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Publikation: Dissertationsschrift

Synthese pharmakologisch relevanter Ringsysteme durch neuartige Cyclisierungsreaktionen von Dinucleophilen mit Dielektrophilen


Grunddaten

Titel Synthese pharmakologisch relevanter Ringsysteme durch neuartige Cyclisierungsreaktionen von Dinucleophilen mit Dielektrophilen
Erscheinungsjahr 2008
Publikationsform Elektronische Ressource
Publikationsart Dissertationsschrift
Sprache Deutsch
Letzte Änderung 19.03.2013 10:46:04
Bearbeitungsstatus durch UB Rostock abschließend validiert
Dauerhafte URL http://purl.uni-rostock.de/fodb/pub/30602
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Abstract

Ziel der vorliegenden Arbeit sollte es sein, Dielektrophile mit Dinucleophilen zur Reaktion zu bringen und durch diese Cyclisierungsreaktionen pharmakologisch interessante Ringsysteme aufzubauen. So wurden 1,1-Bis(trimethylsilyloxy)ketenacetale mit Oxalylchlorid in einer Eintopfreaktion zu 3-Hydroxymaleinsäueanhydriden umgesetzt. In weiteren Eintopfreaktionen konnten die in situ generierten Iminiumsalze des Chinoxalins und des Pyrazins mit 1,1-Bis(trimethylsilyloxy)ketenacetalen und mit 1,5-Bis(silylenolethern) cyclisiert werden. Es gelang somit, erfolgreich polycyclischen Ringsystemen mit Chionoxalingrundgerüst herzustellen. 1,1-Bis(tosyloxymethyl)cyclopropan und butan konnten mittels SN2- Reaktionen mit Sauerstoff- und Schwefel-Dinucleophilen zu einer Vielzahl von Heterospiranen umgesetzt werden. Ein weiteres Ziel dieser Arbeit war die Synthese stickstoff- und schwefelhaltiger 2-Vinylchroman-4-on-Analoga sowie deren pharmakologische Untersuchung.

Autor

Rotzoll, Sven

Einrichtung

MNF/Institut für Chemie (IfCh)